SKETSA | Churchill

Karir militer telah membuat Churchill dikirim ke Cuba, India, Sudan dan Afrika Selatan, sambil menjadi jurnalis di koran The Morning Post. Itulah awal karirnya berkenalan dalam urusan tulis-menulis yang kemudian mengantarkannya masuk ke dunia politik. Di Afrika Selatan ia diangkat menjadi Letnan pada tahun 1900. Mengikuti jejak ayahnya, di tahun itu pula ia terpilih menjadi anggota Parlemen dari Partai Konservatif mewakili Kresidenan Oldham. Namun di tahun 1904 ia pindah kendaraan politik ke Partai Liberal. Menurutnya Partai Konservatif sudah tidak cocok lagi dengan jalan pikirannya yang liberal. Ia tidak setuju dengan kebijakan Partai Konservatif yang ingin menerapkan proteksionisme ekonomi, peningkatan anggaran militer, dan membatasi arus imigrasi orang Yahudi ke Inggris. Menurutnya orang Yahudi boleh bebas-bebas saja masuk Inggris dan bersaing dengan pekerja lokal untuk mendapatkan kualitas kerja yang lebih baik.

Pada Pemilu 1906, Partai Liberal menang dan Churchill terpilih menjadi anggota DPR mewakili Manchester. Ia kemudian diangkat menjadi Menteri Muda Urusan Negara Jajahan dalam Kabinet yang dikuasai Partai Liberal. Dan di tahun 1910 ia dipromosikan sebagai Mendagri. Ketika Perang Dunia I dimulai tahun 1914, Churchill diangkat sebagai Menteri Pertahanan. Pada tahun 1915, Partai Liberal berkoalisi dengan Partai Konservatif untuk mengurangi tekanan dari oposisi. Konservatif mau masuk Pemerintahan dengan syarat Churchill tidak boleh lagi mengurusi militer. Konservatif masih dendam dengan Churchill yang dianggap sebagai pengkhianat partai karena pindah ke Liberal. Merasa tidak nyaman dengan formasi pemerintahan baru, Churchill kemudian mengundurkan diri dari Kabinet pada tahun 1916 dan kembali masuk militer. Ia mendapat pangkat Letkol. Lima bulan kemudian Churchill ditempatkan di front Belgia dan mendapat promosi menjadi Mayor. Namun pada tahun 1917, Churchill ditarik lagi ke Kabinet untuk memegang posisi Menteri Persenjataan. Setelah Perang Dunia I berakhir, Churchill kemudian diangkat menjadi Menhankam pada tahun 1919.